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<title>2-Butanol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">2-Butanol</span></h1>
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<table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>2-Butanol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Butan-2-ol</li>
<li><i>sec</i>-Butanol</li>
<li>Butanol-2</li>
<li><i>sec</i>-Butylalkohol</li>
<li>Ethylmethylcarbinol</li>
<li>Butylenhydrat</li>
<li><small>SEC-BUTYL ALCOHOL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=78-92-2">78-92-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[Racemat]</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=14898-79-4">14898-79-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>R</i>)-Enantiomer]</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4221-99-2">4221-99-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>S</i>)-Enantiomer]</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">201-158-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.053">100.001.053</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6568">6568</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6320.html">6320</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB02606">DB02606</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q209332" class="extiw external" title="d:Q209332">Q209332</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>74,12 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig<sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,81 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−115 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>99 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>16,5 hPa (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>33,8 hPa (30 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>62,7 hPa (40 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>110 hPa (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-Römpp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Wasser (125 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>; 29,0&nbsp;g in 100&nbsp;g Wasser bei 25&nbsp;°C<sup id="cite_ref-Alger_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>)</li></ul>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,3978 (20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-CRC90_3_74_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_3_74-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.001.053_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.001.053-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_2-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Flüssigkeit und Dampf entzündbar.">226</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.">336</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter dicht verschlossen halten.">233</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter und zu befüllende Anlage erden.">240</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Funkenarmes Werkzeug verwenden.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">242</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: <i>nicht festgelegt</i><sup id="cite_ref-GESTIS_2-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Schweiz: 100&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 300&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>2190 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-13" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>2000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>,&nbsp;<a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-14" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20&nbsp;°C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>2-Butanol</b> (auch <i>sec</i>-Butanol oder nach <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> Butan-2-ol) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und zählt als <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundärer</a>, gesättigter <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> zu den <a href="Alkanol" class="mw-redirect" title="Alkanol">Alkanolen</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Natürlich kommt 2-Butanol in <a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Äpfeln</a> (<i>Malus domestica</i>), <a href="Schwarze_Johannisbeere" title="Schwarze Johannisbeere">Schwarzen Johannisbeeren</a> (<i>Ribes nigrum</i>) und <a href="Myrte" title="Myrte">Myrte</a> (<i>Myrtus communis</i>) vor.<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere">Isomere</h2></div>
<p>2-Butanol ist das einzige <a href="Butanole" title="Butanole">Butanol</a> mit einem <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">Chiralitätszentrum</a>, so dass zwei <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optisch aktive</a> <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> erwähnt wird, ist stets das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [(<i>RS</i>)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.
</p>
<table class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;">

<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3"><b>Isomere von 2-Butanol</b>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name
</td>
<td>(<i>S</i>)-2-Butanol</td>
<td>(<i>R</i>)-2-Butanol
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen
</td>
<td>(+)-2-Butanol</td>
<td>(−)-2-Butanol
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span></td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4221-99-2">4221-99-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=14898-79-4">14898-79-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=78-92-2">78-92-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Racemat)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td>224-168-1</td>
<td>238-967-8
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2">201-158-5 (Racemat)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.021.972">100.021.972</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.035.410">100.035.410</a>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.053">100.001.053</a> (Racemat)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/444683">444683</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/84682">84682</a>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6568">6568</a> (Racemat)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td>−</td>
<td>−
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB02606">DB02606</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Racemat)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27104553" class="extiw external" title="d:Q27104553">Q27104553</a></td>
<td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q70731894" class="extiw external" title="d:Q70731894">Q70731894</a>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q209332" class="extiw external" title="d:Q209332">Q209332</a> (Racemat)
</td></tr>
</tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Die technische Herstellung von <a href="Racemat" title="Racemat">racemischem</a> 2-Butanol erfolgt meist durch <a href="Hydratisierung" title="Hydratisierung">indirekte Hydratisierung</a> von <a href="1-Buten" class="mw-redirect" title="1-Buten">1-Buten</a> und <a href="2-Buten" class="mw-redirect" title="2-Buten">2-Buten</a> mit 70–80%iger <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> bei Temperaturen von 40–50&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-ARPE_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-ARPE-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der <a href="Markownikow-Regel" title="Markownikow-Regel">Regel von Markownikow</a> liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol.<sup id="cite_ref-ARPE_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-ARPE-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von <a href="2-Butanon" class="mw-redirect" title="2-Butanon">2-Butanon</a> erhalten:
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a> besser in Wasser, und zwar zu 290&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C.<sup id="cite_ref-Alger_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen"><span id="Sicherheitstechnische_Kenngr.C3.B6.C3.9Fen"></span>Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>
<p>2-Butanol gilt als leicht entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 23&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-15" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,65 Vol.‑% (51 g·m<sup>−3</sup>) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 11 Vol.‑% (340&nbsp;g·m<sup>−3</sup>) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<sup id="cite_ref-GESTIS_2-16" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der untere Explosionspunkt liegt bei 19&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-17" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Sauerstoffgrenzkonzentration" title="Sauerstoffgrenzkonzentration">Sauerstoffgrenzkonzentration</a> wurde mit 9,2 Mol.–% unter Stickstoff und 12,2 Mol.–% unter <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlendioxid</a> als <a href="Inertgas" title="Inertgas">Inertgas</a> bestimmt.<sup id="cite_ref-Zakel_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Zakel-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 390&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-18" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als <a href="Xanthogenate" title="Xanthogenate">Xanthogenat</a> zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und als Lösemittel für <a href="Nitrocellulose" class="mw-redirect" title="Nitrocellulose">Nitrocellulose</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23&nbsp;°C (geschlossener Tiegel)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-19" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/2-Butanol" class="extiw external" title="wikt:2-Butanol">Wiktionary: 2-Butanol</a></b>&nbsp;– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/90097"><i><small>SEC-BUTYL ALCOHOL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11.&nbsp;März 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-17">r</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-18">s</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-19">t</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027200">2-Butanol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3.&nbsp;Januar 2023.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-03077"><i>Butanole</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19.&nbsp;Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Alger-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alger_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alger_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Donald B. Alger: <i>The water solubility of 2-butanol: A widespread error.</i> In: <i>Journal of Chemical Education.</i> 68 (11), 1991, S.&nbsp;939; <a href="https://doi.org/10.1021/ed068p939.1" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed068p939.1">doi:10.1021/ed068p939.1</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-CRC90_3_74-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_3_74_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90.&nbsp;Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press&nbsp;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S.&nbsp;3-74.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.001.053-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.053_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.053/harmonised">Butan-2-ol</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1.&nbsp;Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>78-92-2</i> bzw. <i>sec-Butanol</i>), abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2019.</span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Dukes-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/46848">2-BUTANOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 11.&nbsp;September 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ARPE-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ARPE_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ARPE_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Hans-J%C3%BCrgen_Arpe" title="Hans-Jürgen Arpe">Hans-Jürgen Arpe</a>: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte</cite>. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>223</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Butanol&amp;rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&amp;rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie%3A+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte&amp;rft.date=2007&amp;rft.edition=6&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783527315406&amp;rft.pages=223&amp;rft.place=Weinheim&amp;rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Brandes-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">E. Brandes, W. Möller: <i>Sicherheitstechnische Kenngrößen.</i> Band 1: <i>Brennbare Flüssigkeiten und Gase.</i> Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</span>
</li>
<li id="cite_note-Zakel-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Zakel_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 <i>Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid</i>, PTB Braunschweig, Mai 2023 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf">pdf</a>.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
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Normdaten&nbsp;(Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4337578-9">4337578-9</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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